第二季的内容主要是Rapunzel跟着dark rock走向dark kingdom，解开关于阳光凝露（sun drop）和月光石（moon stone）的秘密，寻找自己destiny的旅程。一起上路的有Cass、尤金、Hook Foot、Shorty、lance。下面进入剧情：Rapunzel刚离开皇宫非常开心，尤金又准备和Raps求婚，但Raps对突如其来的求婚没有回应。旅行经过的第一个国家Vardaros没想到这里被男爵（Baron）霸占了，（第一季中有并且男爵正在通缉尤金）进城不久尤金就被带走。Baron逼尤金娶自己的女儿Stalyan，并拿Lance的生命威胁。Raps听说尤金结婚非常难过，大闹婚礼得知尤金的苦衷，她们救下兰斯。Adira出现坦白身份：自己是帮助Raps的。她给Raps一部分卷轴（scroll），与Varian曾经给她的一张scroll相关，并告诉Raps她的destiny就是去dark kingdom。热心的Raps又请回了Quaid治理城市，才离开Vardaros。接着她们穿过了“无归森林”，路上还被变成鸟。
（第六集）一次郊外约会，Raps和尤金碰到了带着一只叫Vigor的猴子的无耻女巫，女巫说Vigor是预言家，还遇到了Angry和Red。原来，Angry和Red也听了Vigor的预言，觉得预言和自己家人有关，但是女巫要钱，于是偷了猴子。Raps便拉着尤金帮助Angry和Red跟着猴子寻找家人，但无果，他们安慰Angry：Red和她相依为命，那Red就是她的亲人。最后她们把猴子送回去，Angry和Red也逃跑了。（第七集）他们拿到了Adira所说的塔尖上一部分卷轴。
（第八集）他们因暴风雨漂流到一座小岛上，马车坏了，不得不先在岛上安定，等商船到来。
在岛上，Hook Foot和人鱼恋爱，他们接触了岛上的巫术。后来修好了马车，等来了商船，回到了正路，Hook Foot遇见哥哥Hook Hand，半路离开。
在Adira的帮助下，他们进入桑提利的魔树，Hector一直阻拦。Raps想知道上古魔力的奥秘，念出了moon stone 的咒语，发现moon stone的力量是让一切灭亡，与sun drop完全相反。Raps借此打败Hector，但整个过程却让Cass感到不适，她一直想保护Raps，但Raps的选择让Cass觉得Raps不信任自己，她们之间有了隔阂。
Demanitus （Corona的科学家，发明了许多东西守护Corona，包括第一季中扭转暴风雪的机器）的灵魂在Vigor身上苏醒，带领Raps和尤金找到最后的卷轴，告诉Raps必须有人让sun drop和moon stone结合，并留下一条预言：在Raps的旅程的尽头，有一位朋友会成为敌人。尤金怀疑Cass，但走进dark kingdom 后发现自己的身世：父亲是dark kingdom的国王。父亲告诉尤金他的命运就是不让任何人接近moon stone并摧毁moon stone 。尤金与Raps分道扬镳很难过，发现自己是那个背叛的人，他决定回去和Raps共同面对她的使命，最后一行人齐心帮助Rapunzel 进入moon stone 的所在的房间。但Cassandra忽然叛变，拿走moon stone 。

Raps的望远镜丢了，被女巫捡到后居然要Raps付钱，Raps直接拿回望远镜，却被女巫诅咒，所以人都觉得不太好，当然，她的诅咒并不起效。

大家都在撮合Hook Foot和他的人鱼女友，后来才发现，人鱼是个通缉犯。

Raps无意接触了岛上的神像，神像满足了她的思乡情怀，但后来发现神像带着咒诅，毁灭了神像之后Raps还是很想家。

桑提利的弟子又冒出来，这次他们被困在一面镜子里，这一段我一直都很喜欢，尤金实在太搞笑。

dark kingdom的国王告诉尤金，自己是他父亲。。。。

终于找到了moon stone ，大家都不知道Raps 与Moon stone 结合有什么后果，但，Raps决意肩负这个使命，这一段是Raps和大家的告别。

最后Cassandra结合了moon stone ，就第二季完结了。下期节目第三季再见啦。